JokesChief arbetar med en kategoriserad databasarkitektur som innehåller över 10 000 skämt sorterade i 15 olika kategorier inklusive Mörk Humor, Pappaskämt, Ordvitsar, Knock-Knock, Oneliners och Observationskomedi. Appen använder en smart sökalgoritm som skannar skämtinnehåll, poänger och kategorimärken samtidigt för att leverera resultat på under 200 millisekunder.
Offlineläget laddar ner hela skämtdatabasen till lokal lagring vid första uppstarten och förbrukar cirka 8,5 MB enhetsutrymme. Detta möjliggör fullständig funktionalitet utan internetanslutning. Den dagliga uppdateringsmekanismen kontrollerar nytt innehåll var 24:e timme när den är ansluten till WiFi och laddar endast ner nya poster för att minimera dataanvändning. Varje skämtpost inkluderar uppställningstext, poäng, kategorimärke och svårighetsbetyg.
Favoritfunktionen använder lokal SQLite-lagring för att bokmärka skämt för omedelbar hämtning. Användare kan skapa anpassade samlingar genom att märka skämt med personliga etiketter, vilket möjliggör scenariobaserad organisation som "arbetssäkert", "festskämt" eller "familjevänligt". Den slumpmässiga skämtgeneratorn använder viktad slumpgenerering för att förhindra upprepning inom 50-skämtcykler samtidigt som kategorimångfald bibehålls.